Object
Title: Synteza siarkowych pochodnych wybranych barbituranów, ich właściwości fizykochemiczne oraz reaktywność grup (tio)karbonylowych
Abstract:
Praca stanowi próbę usystematyzowania wiedzy na temat właściwości fizykochemicznych grup karbonylowych obecnych w pierścieniu 2,4,6(1H,3H,5H)-pirymidynotrionu będącego szkieletem strukturalnym barbituranów. W toku pracy poddano siarkowaniu za pomocą odczynnika Lawessona szereg barbituranów z różnymi podstawnikami. Wyniki przeprowadzonych reakcji ukazały znaczny wpływ efektu sterycznego podstawników przy C(5) atomie węgla na przebieg reakcji siarkowania, co pozostaje w sprzeczności z wynikami obliczeń teoretycznych wskazujących na grupę karbonylową w pozycji 2, jako na najbardziej spolaryzowany fragment cząsteczek barbituranów. Na tej podstawie postawiono hipotezę, że miejscem najbardziej elektrododatnim w cząsteczkach barbituranów są karbonylowe atomy węgla w pozycjach 4,6. Sprawdzono, że w widmach 13C NMR tiobarbituranów zostaje zachowany taki sam schemat przesunięć chemicznych jaki obserwujemy w barbituranach, w związku z czym otrzymane 2,4-di- i tritiobarbiturany poddano reakcji odsiarkowania za pomocą NH3 oraz NO+. Wyniki reakcji potwierdziły, że tiokarbonylowy atom węgla w pozycji 4(6) stanowi miejsce reakcji z odczynnikiem nukleofilowym jakim jest NH3. Odczynnik elektrofilowy - NO+ chętniej reaguje z atomem siarki grup tiokarbonylowych w pozycji 2. W pracy prześledzono także wpływ ilości i położenia grup tiokarbonylowych na właściwości spektralne otrzymanych tiopochodnych ; .
Place of publishing:
Level of degree:
Degree discipline:
Degree grantor:
Promoter:
Date issued:
Identifier:
Call number:
Language:
Access rights:
Object collections:
Last modified:
Jul 19, 2022
In our library since:
Nov 21, 2012
Number of object content hits:
3
Number of object content views in PDF format
0
All available object's versions:
http://dl.cm-uj.krakow.pl:8080/publication/977
Show description in RDF format:
Show description in OAI-PMH format:
| Edition name | Date |
|---|---|
| ZB-107309 | Jul 19, 2022 |
Objects
Similar
Stasiewicz-Urban, Anna
