Object

This publication is protected and can be accessed only from certain IPs.
This publication is protected and can be accessed only from certain IPs.

Title: Synteza enancjomerów 8-amino-7-[2-hydroksy-3-(morfolin-4-ylo)propylo]teofiliny oraz wstępna ocena ich aktywności farmakologicznej

Abstract:

Związkiem wyjściowym w zaprojektowanej syntezie jest 8-bromoteofilina (I), na którą działano chiralnym syn tonem 4-(2,3-epoksypropylo )-morfo liną (2). Związek ten otrzymano w reakcji morfoliny z enancjomerami epichlorohydryny. Epoksydowa pochodna, przyłączając się w pozycję C-7 metyloksantyny tworzy chiralną oksazolidynową pochodną teofiliny - 7-(morfolinometylo )-1,3-dimetylo-6, 7- dihydro-1 ,3-oksazolo[2,3-.f]- l H,3H-puryno-2,4-dion (3). Ta poddana aminolizie ulega przekształceniu do 8-amino-7-[2-hydroksy-3- (morfolin-4-ylo )propylo]teofiliny( 4). Zaproponowana metoda pozwala na otrzymanie zawartości izomerów optycznych odpowiednio 77 % dla (+)-4 i 79 % dla (-)-4. Niepowodzeniem zakończyły się próby wykorzystania w syntezie p-toluenosulfonianu 2,3-epoksypropylu jako chiralnego syntonu. W skriningowych badaniach farmakologicznych aktywność hipotensyjną stwierdzono w przypadku obu enancjomerów8-amino-7-[2-hydroksy-3-(morfolin-4-ylo )propylo] teofiliny( 4). Wykazano, że działania tego nie można wiązać ani z receptorami adrenergicznymi ani z aktywnością spazmolityczną. Reakcja 8-bromoteofiliny (1) z 4-(2,3-epoksypropylo )-morfoliną (2) przebiega według interesującego mechanizmu. Utworzona oksazolidynowa pochodna (3) ulegała przekształceniu do izomerycznego związku - 3- dimetylo-7-morfolin-4-ylo-7,8-dihydro-6H-[ 1,3 ]oksazyno[2,3-fJ- l H,3H-puryno-2,4-dionu ( 5).

Place of publishing:

Kraków

Level of degree:

2 - studia doktoranckie

Degree discipline:

farmakologia

Degree grantor:

Wydział Farmaceutyczny

Promoter:

Cegła, Marek

Date issued:

2006

Identifier:

oai:dl.cm-uj.krakow.pl:1083

Call number:

ZB-105320

Language:

pol; eng

Access rights:

tylko w bibliotece

Object collections:

Last modified:

Jun 26, 2023

In our library since:

Nov 21, 2012

Number of object content hits:

3 082

Number of object content views in PDF format

0

All available object's versions:

http://dl.cm-uj.krakow.pl:8080/publication/1083

Show description in RDF format:

RDF

Show description in OAI-PMH format:

OAI-PMH

Edition name Date
ZB-105320 Jun 26, 2023
×

Citation

Citation style:

This page uses 'cookies'. More information