Nie masz uprawnień do wyświetlenia tego obiektu. Aby poprosić o dostęp do niego, wypełnij poniższe pola.
Potaczek, Joanna
2006
Praca doktorska
Związkiem wyjściowym w zaprojektowanej syntezie jest 8-bromoteofilina (I), na którą działano chiralnym syn tonem 4-(2,3-epoksypropylo )-morfo liną (2). Związek ten otrzymano w reakcji morfoliny z enancjomerami epichlorohydryny. Epoksydowa pochodna, przyłączając się w pozycję C-7 metyloksantyny tworzy chiralną oksazolidynową pochodną teofiliny - 7-(morfolinometylo )-1,3-dimetylo-6, 7- dihydro-1 ,3-oksazolo[2,3-.f]- l H,3H-puryno-2,4-dion (3). Ta poddana aminolizie ulega przekształceniu do 8-amino-7-[2-hydroksy-3- (morfolin-4-ylo )propylo]teofiliny( 4). Zaproponowana metoda pozwala na otrzymanie zawartości izomerów optycznych odpowiednio 77 % dla (+)-4 i 79 % dla (-)-4. Niepowodzeniem zakończyły się próby wykorzystania w syntezie p-toluenosulfonianu 2,3-epoksypropylu jako chiralnego syntonu. W skriningowych badaniach farmakologicznych aktywność hipotensyjną stwierdzono w przypadku obu enancjomerów8-amino-7-[2-hydroksy-3-(morfolin-4-ylo )propylo] teofiliny( 4). Wykazano, że działania tego nie można wiązać ani z receptorami adrenergicznymi ani z aktywnością spazmolityczną. Reakcja 8-bromoteofiliny (1) z 4-(2,3-epoksypropylo )-morfoliną (2) przebiega według interesującego mechanizmu. Utworzona oksazolidynowa pochodna (3) ulegała przekształceniu do izomerycznego związku - 3- dimetylo-7-morfolin-4-ylo-7,8-dihydro-6H-[ 1,3 ]oksazyno[2,3-fJ- l H,3H-puryno-2,4-dionu ( 5).
Kraków
2 - studia doktoranckie
farmakologia
Wydział Farmaceutyczny
Cegła, Marek
oai:dl.cm-uj.krakow.pl:1083
ZB-105320
pol; eng
tylko w bibliotece
26 cze 2023
21 lis 2012
3 112
0
http://dl.cm-uj.krakow.pl:8080/publication/1083
RDF
OAI-PMH
Kozaczek, Ewelina
Zygmunt, Małgorzata
Rapacz, Anna
Bednarski, Marek
Kubacka, Monika
Styl cytowania: chicago-author-date iso690-author-date
Ta strona wykorzystuje pliki 'cookies'. Więcej informacji Rozumiem