Obiekt

Ta publikacja jest chroniona prawem autorskim. Dostęp do jej cyfrowej wersji jest możliwy z określonej puli adresów ip.
Ta publikacja jest chroniona prawem autorskim. Dostęp do jej cyfrowej wersji jest możliwy z określonej puli adresów ip.

Tytuł: Synteza enancjomerów 8-amino-7-[2-hydroksy-3-(morfolin-4-ylo)propylo]teofiliny oraz wstępna ocena ich aktywności farmakologicznej

Abstrakt:

Związkiem wyjściowym w zaprojektowanej syntezie jest 8-bromoteofilina (I), na którą działano chiralnym syn tonem 4-(2,3-epoksypropylo )-morfo liną (2). Związek ten otrzymano w reakcji morfoliny z enancjomerami epichlorohydryny. Epoksydowa pochodna, przyłączając się w pozycję C-7 metyloksantyny tworzy chiralną oksazolidynową pochodną teofiliny - 7-(morfolinometylo )-1,3-dimetylo-6, 7- dihydro-1 ,3-oksazolo[2,3-.f]- l H,3H-puryno-2,4-dion (3). Ta poddana aminolizie ulega przekształceniu do 8-amino-7-[2-hydroksy-3- (morfolin-4-ylo )propylo]teofiliny( 4). Zaproponowana metoda pozwala na otrzymanie zawartości izomerów optycznych odpowiednio 77 % dla (+)-4 i 79 % dla (-)-4. Niepowodzeniem zakończyły się próby wykorzystania w syntezie p-toluenosulfonianu 2,3-epoksypropylu jako chiralnego syntonu. W skriningowych badaniach farmakologicznych aktywność hipotensyjną stwierdzono w przypadku obu enancjomerów8-amino-7-[2-hydroksy-3-(morfolin-4-ylo )propylo] teofiliny( 4). Wykazano, że działania tego nie można wiązać ani z receptorami adrenergicznymi ani z aktywnością spazmolityczną. Reakcja 8-bromoteofiliny (1) z 4-(2,3-epoksypropylo )-morfoliną (2) przebiega według interesującego mechanizmu. Utworzona oksazolidynowa pochodna (3) ulegała przekształceniu do izomerycznego związku - 3- dimetylo-7-morfolin-4-ylo-7,8-dihydro-6H-[ 1,3 ]oksazyno[2,3-fJ- l H,3H-puryno-2,4-dionu ( 5).

Miejsce wydania:

Kraków

Stopień studiów:

2 - studia doktoranckie

Dyscyplina:

farmakologia

Instytucja nadająca tytuł:

Wydział Farmaceutyczny

Promotor:

Cegła, Marek

Data wydania:

2006

Identyfikator:

oai:dl.cm-uj.krakow.pl:1083

Sygnatura:

ZB-105320

Język:

pol; eng

Prawa dostępu:

tylko w bibliotece

Kolekcje, do których przypisany jest obiekt:

Data ostatniej modyfikacji:

26 cze 2023

Data dodania obiektu:

21 lis 2012

Liczba wyświetleń treści obiektu:

3 084

Liczba wyświetleń treści obiektu w formacie PDF

0

Wszystkie dostępne wersje tego obiektu:

http://dl.cm-uj.krakow.pl:8080/publication/1083

Wyświetl opis w formacie RDF:

RDF

Wyświetl opis w formacie OAI-PMH:

OAI-PMH

Nazwa wydania Data
ZB-105320 26 cze 2023
×

Cytowanie

Styl cytowania:

Ta strona wykorzystuje pliki 'cookies'. Więcej informacji