@misc{Stasiewicz-Urban_Anna_Synteza_2007,
 author={Stasiewicz-Urban, Anna},
 address={Kraków},
 howpublished={online},
 year={2007},
 school={Wydział Farmaceutyczny},
 language={pol},
 abstract={Praca stanowi próbę usystematyzowania wiedzy na temat właściwości fizykochemicznych grup karbonylowych obecnych w pierścieniu 2,4,6(1H,3H,5H)-pirymidynotrionu będącego szkieletem strukturalnym barbituranów. W toku pracy poddano siarkowaniu za pomocą odczynnika Lawessona szereg barbituranów z różnymi podstawnikami. Wyniki przeprowadzonych reakcji ukazały znaczny wpływ efektu sterycznego podstawników przy C(5) atomie węgla na przebieg reakcji siarkowania, co pozostaje w sprzeczności z wynikami obliczeń teoretycznych wskazujących na grupę karbonylową w pozycji 2, jako na najbardziej spolaryzowany fragment cząsteczek barbituranów. Na tej podstawie postawiono hipotezę, że miejscem najbardziej elektrododatnim w cząsteczkach barbituranów są karbonylowe atomy węgla w pozycjach 4,6. Sprawdzono, że w widmach 13C NMR tiobarbituranów zostaje zachowany taki sam schemat przesunięć chemicznych jaki obserwujemy w barbituranach, w związku z czym otrzymane 2,4-di- i tritiobarbiturany poddano reakcji odsiarkowania za pomocą NH3 oraz NO+. Wyniki reakcji potwierdziły, że tiokarbonylowy atom węgla w pozycji 4(6) stanowi miejsce reakcji z odczynnikiem nukleofilowym jakim jest NH3. Odczynnik elektrofilowy - NO+ chętniej reaguje z atomem siarki grup tiokarbonylowych w pozycji 2. W pracy prześledzono także wpływ ilości i położenia grup tiokarbonylowych na właściwości spektralne otrzymanych tiopochodnych},
 abstract={.},
 title={Synteza siarkowych pochodnych wybranych barbituranów, ich właściwości fizykochemiczne oraz reaktywność grup (tio)karbonylowych},
 type={Praca doktorska},
 keywords={barbiturany, tiobarbiturany, siarkowanie, odczynnik Lawessona, spektroskopia 13C NMR grup tiokarbonylowych},
}