@misc{Potaczek_Joanna_Synteza_2006, author={Potaczek, Joanna}, address={Kraków}, howpublished={online}, year={2006}, school={Wydział Farmaceutyczny}, language={pol; eng}, abstract={Związkiem wyjściowym w zaprojektowanej syntezie jest 8-bromoteofilina (I), na którą działano chiralnym syn tonem 4-(2,3-epoksypropylo )-morfo liną (2). Związek ten otrzymano w reakcji morfoliny z enancjomerami epichlorohydryny. Epoksydowa pochodna, przyłączając się w pozycję C-7 metyloksantyny tworzy chiralną oksazolidynową pochodną teofiliny - 7-(morfolinometylo )-1,3-dimetylo-6, 7- dihydro-1 ,3-oksazolo[2,3-.f]- l H,3H-puryno-2,4-dion (3). Ta poddana aminolizie ulega przekształceniu do 8-amino-7-[2-hydroksy-3- (morfolin-4-ylo )propylo]teofiliny( 4). Zaproponowana metoda pozwala na otrzymanie zawartości izomerów optycznych odpowiednio 77 % dla (+)-4 i 79 % dla (-)-4. Niepowodzeniem zakończyły się próby wykorzystania w syntezie p-toluenosulfonianu 2,3-epoksypropylu jako chiralnego syntonu. W skriningowych badaniach farmakologicznych aktywność hipotensyjną stwierdzono w przypadku obu enancjomerów8-amino-7-[2-hydroksy-3-(morfolin-4-ylo )propylo] teofiliny( 4). Wykazano, że działania tego nie można wiązać ani z receptorami adrenergicznymi ani z aktywnością spazmolityczną. Reakcja 8-bromoteofiliny (1) z 4-(2,3-epoksypropylo )-morfoliną (2) przebiega według interesującego mechanizmu. Utworzona oksazolidynowa pochodna (3) ulegała przekształceniu do izomerycznego związku - 3- dimetylo-7-morfolin-4-ylo-7,8-dihydro-6H-[ 1,3 ]oksazyno[2,3-fJ- l H,3H-puryno-2,4-dionu ( 5).}, title={Synteza enancjomerów 8-amino-7-[2-hydroksy-3-(morfolin-4-ylo)propylo]teofiliny oraz wstępna ocena ich aktywności farmakologicznej}, type={Praca doktorska}, keywords={8-amino-7-[2-hydroksy-3-(morfolin-4-ylo)propylo]teofilina, enancjomer, synton C3, przegrupowanie, działanie hipotensyjne}, }