Search for: [Abstract = "Związkiem wyjściowym w zaprojektowanej syntezie jest 8\-bromoteofilina \(I\), na którą działano chiralnym syn tonem 4\-\(2,3\-epoksypropylo \)\-morfo liną \(2\). Związek ten otrzymano w reakcji morfoliny z enancjomerami epichlorohydryny. Epoksydowa pochodna, przyłączając się w pozycję C\-7 metyloksantyny tworzy chiralną oksazolidynową pochodną teofiliny \- 7\-\(morfolinometylo \)\-1,3\-dimetylo\-6, 7\- dihydro\-1 ,3\-oksazolo\[2,3\-.f\]\- l H,3H\-puryno\-2,4\-dion \(3\). Ta poddana aminolizie ulega przekształceniu do 8\-amino\-7\-\[2\-hydroksy\-3\- \(morfolin\-4\-ylo \)propylo\]teofiliny\( 4\). Zaproponowana metoda pozwala na otrzymanie zawartości izomerów optycznych odpowiednio 77 % dla \(\+\)\-4 i 79 % dla \(\-\)\-4. Niepowodzeniem zakończyły się próby wykorzystania w syntezie p\-toluenosulfonianu 2,3\-epoksypropylu jako chiralnego syntonu. W skriningowych badaniach farmakologicznych aktywność hipotensyjną stwierdzono w przypadku obu enancjomerów8\-amino\-7\-\[2\-hydroksy\-3\-\(morfolin\-4\-ylo \)propylo\] teofiliny\( 4\). Wykazano, że działania tego nie można wiązać ani z receptorami adrenergicznymi ani z aktywnością spazmolityczną. Reakcja 8\-bromoteofiliny \(1\) z 4\-\(2,3\-epoksypropylo \)\-morfoliną \(2\) przebiega według interesującego mechanizmu. Utworzona oksazolidynowa pochodna \(3\) ulegała przekształceniu do izomerycznego związku \- 3\- dimetylo\-7\-morfolin\-4\-ylo\-7,8\-dihydro\-6H\-\[ 1,3 \]oksazyno\[2,3\-fJ\- l H,3H\-puryno\-2,4\-dionu \( 5\)."]

Number of results: 1